至于那些人最终会不会被判有罪，盖瑞并不在乎，他只是沉迷于观察这种极端行为，研究人类心理与行为的奥秘。
因此，他会认真研读每个嫌疑人的资料，根据他们的身份、性格、阅历，猜想他们心中的“杀手”应该是什么样子，再量体裁衣地扮演好自己的角色。
深谙心理学的他几乎从未失手，直到他遇到了一个叫麦迪逊的女子。
麦迪逊年纪轻轻嫁入豪门，但却想要雇凶杀夫，据说是因为婚后受到丈夫折磨。
盖瑞按照约定与她碰面，这次他化名罗恩，给自己安的人设是个潇洒神秘、如电影明星般的王牌杀手。
麦迪逊丝毫没起怀疑，但在聊天过程中，盖瑞发现她和此前那些目标明确的嫌疑人不同，麦迪逊非常迷茫和犹豫，就像是在等人劝阻她。
于是，盖瑞思索片刻，没收她的钱，告诉她一定还有别的方式可以改变自己的生活——虽然这次任务没收获，但盖瑞觉得自己拯救了一个人。
这次美好的邂逅，也因此一直留在他脑中。
正所谓“念念不忘，必有回响”，命运很快安排他们再次相遇。
此时的麦迪逊已经摆脱婚姻，努力开始新生活。
那次见面之后，她对盖瑞，更准确地说是盖瑞扮演的“杀手”罗恩一见钟情，而盖瑞也发现自己似乎忘不了她。
于是，两人就这样开始了一段基于隐瞒与伪装的恋情……
仅从剧情来看，《职业杀手》是部典型的轻喜剧。
通过盖瑞的职业，影片先是对“银幕杀手”做出了一番解构，借角色之口说出现实世界中根本就没有什么“职业杀手”，就算有，绝大多数人也从没见过。
但是，每个人都能轻易想象杀手的样子——要么像《疾速追杀》的赵威克那样炫酷狂拽，要么像《这个杀手不太冷》的里昂那样铁汉柔情，这些想象说到底都是流行文化的产物。
仅凭脑中的臆想，就能做出“买凶杀人”这样的蠢事，信任一个素昧平生的怪人会为了一点钱替你犯下谋杀的罪行，这难道不是很可笑吗？